苄叉氰乙酸乙酯是一种化合物,在多项工业生产中起到重要的作用。不过随着对其深入的研究发现,其还能用于制药。而由于用途广泛,苄叉氰乙酸乙酯的需求也是极高的。那么,苄叉氰乙酸乙酯的环氧化反应方法有哪些?
由于苄叉氰乙酸酯含有氰基和酯基,加强碱会发生水解反应。因此可以考虑用弱碱碳酸钠作催化剂。将苄叉氰乙酸酯 2a (1 mmol)、浓度为30%的双氧水 (1.5 mmol,171 mg) 和2 mL二氧六环的混合物放到5 mL试管中室温条件下搅拌,待溶液澄清后向其中滴加2滴5%碳酸钠溶液。并用TLC对该反应进行跟踪,十分钟后,从TLC判断,原料点已经完全消失,都生成了一个单一产物,反应完全。反应的混合物中加入20 mL水,有白色固体吸出,静置1 小时后抽滤直接得到粗产物,隔夜风干。第二天称重,计算产率。将粗产品用乙醇/水重结晶,得到纯的预期产物苄叉氰乙酸酯3a,用于熔点及核磁共振氢谱测试。通过1H NMR我们确定了它的结构就是预期的环氧化产物3a。
将苄叉氰乙酸酯 2a (1 mmol)称取3份,分别放入3个试管中,各加入2 mL二氧六环。再向3个试管中滴加当量比分别为1:1、1:1.5和1:2的浓度为30%的双氧水,并将试管标号为1#、2#和3#。
在室温条件下搅拌,待溶液澄清后向其中滴加2滴5%碳酸钠溶液,并用TLC对该反应进行跟踪。十分钟后,从TLC判断,1#试管内仍然有原料未反应,2#和3#试管内都生成了一个单一产物,反应完全。再过十分钟后,从TLC判断,1#试管内仍然有原料未反应。可见1倍当量的双氧水不足以使反应进行完全,1.5倍双氧水就可以使反应进行完全。
苄叉氰乙酸乙酯是一种化合物,在多项工业生产中起到重要的作用。不过随着对其深入的研究发现,其还能用于制药。而由于用途广泛,苄叉氰乙酸乙酯的需求也是极高的。那么,苄叉氰乙酸乙酯的环氧化反应方法有哪些?
由于苄叉氰乙酸酯含有氰基和酯基,加强碱会发生水解反应。因此可以考虑用弱碱碳酸钠作催化剂。将苄叉氰乙酸酯 2a (1 mmol)、浓度为30%的双氧水 (1.5 mmol,171 mg) 和2 mL二氧六环的混合物放到5 mL试管中室温条件下搅拌,待溶液澄清后向其中滴加2滴5%碳酸钠溶液。并用TLC对该反应进行跟踪,十分钟后,从TLC判断,原料点已经完全消失,都生成了一个单一产物,反应完全。反应的混合物中加入20 mL水,有白色固体吸出,静置1 小时后抽滤直接得到粗产物,隔夜风干。第二天称重,计算产率。将粗产品用乙醇/水重结晶,得到纯的预期产物苄叉氰乙酸酯3a,用于熔点及核磁共振氢谱测试。通过1H NMR我们确定了它的结构就是预期的环氧化产物3a。
将苄叉氰乙酸酯 2a (1 mmol)称取3份,分别放入3个试管中,各加入2 mL二氧六环。再向3个试管中滴加当量比分别为1:1、1:1.5和1:2的浓度为30%的双氧水,并将试管标号为1#、2#和3#。
在室温条件下搅拌,待溶液澄清后向其中滴加2滴5%碳酸钠溶液,并用TLC对该反应进行跟踪。十分钟后,从TLC判断,1#试管内仍然有原料未反应,2#和3#试管内都生成了一个单一产物,反应完全。再过十分钟后,从TLC判断,1#试管内仍然有原料未反应。可见1倍当量的双氧水不足以使反应进行完全,1.5倍双氧水就可以使反应进行完全。
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